本土復帰(1972年5月15日)前にあった沖縄の遊園地の開園日を、新聞で調べてみました。
新世界(城岳遊園地)1951年9月22日、中城公園コニーアイランドショー1956年4月、山形屋ドリームランド1962年11月5日、リウボウスカイランド1963年12月19日頃、与那原テック1966年8月7日、三越スカイランド1970年10月10日。

リウボウスカイランドの開園広告

1. 新世界(城岳遊園地)1951年9月22日開園

『琉球新報 1951.9.13』2面「子供らの遊園地 新世界廿日から開く」の記事で、9月20日に開園予定。
『沖縄タイムス 1951.9.20』2面 雨の為に整備が遅れる広告が掲載。
『琉球新報 1951.9.23』2面 開園の広告。

新世界(城岳遊園地)の開園広告
『琉球新報 1951.9.23』2面
『琉球新報 1951.9.24』2面「子供の楽園 ほお笑む遊びの天国」の記事で、「子供の遊び場が欲しい那覇市に初めて大掛りな遊園地として出現した城岳上の新世界は二十二日蓋明けした場内には模型飛行機を初め小型汽車、蓄電池式の豆自動車、モーターボート、スケート、メリーゴーランド、スケート等の諸施設が整えられ…」と紹介されています。

新世界(城岳遊園地)の開園記事
『琉球新報 1951.9.24』2面
新世界の様子は、以下が参考になります。
那覇市歴史博物館 デジタルミュージアム:
「娯楽/城岳遊園地」資料コード:02009721

2. 中城公園コニーアイランドショー 1956年4月開園

中城公園(中城城公園、中城々公園)自体は、1950年3月5日に開園しました。
中城村と北中城村による公園組合による管理から、1955年に高良一氏へ営業権が譲渡されました。
その後、遊園地や動物園、ホテルなどが計画実現されて行きます。
『沖縄タイムス 1956.4.2』朝刊3面「連休で賑う中城公園」の記事では、コニーアイランドショーは出てきません。
『沖縄タイムス 1956.4.26』夕刊3面「賑う中城公園」の記事で、「特に最近の中城公園は施設が次々増えコニイ・アイランドショウも那覇から引越し競馬場の広場に取りつけられた。」と紹介されています。
1956年4月2日~26日の間にコニーアイランドショーが設置されたようですね。

中城公園の遊園地の開園記事
『沖縄タイムス 1956.4.26』夕刊3面
※コニーアイランドショーは、アメリカのニューヨークにある遊園地コニーアイランドの移動式遊園地の事です。
当時日本各地を巡業していて、1955年10月(明治神宮外苑で興行中)に高良一氏が中城公園への招致・恒久施設化を交渉していました。
参考:『沖縄タイムス 1955.10.2』夕刊3面「アイランド・ショーズ招致計画進む」

コニーアイランドショーの沖縄招致計画
『沖縄タイムス 1955.10.2』夕刊3面
中城公園遊園地の様子は、以下が参考になります。
沖縄県公文書館:
「中城公園 子どもの日中央大会 第2回」(1965.5.1)アルバム名:琉球政府関係写真資料046、写真番号:013079
「中城公園 子どもの日中央大会 第2回」(1965.5.1)アルバム名:琉球政府関係写真資料046、写真番号:013095

沖縄アーカイブ研究所:
「中城城跡公園 遊園地の遊具」(1960年代)
「中城城跡公園 遊園地」(1970頃)

3. 山形屋ドリームランド 1962年11月5日開園

『沖縄タイムス 1962.11.5』朝刊4面 新館落成の広告。

山形屋ドリームランドの開園広告
『沖縄タイムス 1962.11.5』朝刊4面
『沖縄タイムス 1962.11.5』夕刊3面「屋上遊園地に人気 山形屋がけさ新館びらき」の記事で、「とくに人気をよんでいるのは屋上のドリームランド、宇宙旅行に夢をたくしたムーンロケット、飛行塔、オートゼット、メリーゴーランド、あばれ馬、あばれ自動車、ステレオなど、沖縄ではじめての屋上遊園地ができた。」と紹介されています。

山形屋ドリームランドの開園記事
『沖縄タイムス 1962.11.5』夕刊3面
※『琉球新報』では、ドリームランドではなく、スポーツランドと書かれています。

1968年11月22日に、山形屋は更に増築し、ドリームランドは7階および8階となります。

山形屋ドリームランド増築開園の広告
『沖縄タイムス 1968.11.22』朝刊4面
山形屋ドリームランドの様子は、以下が参考になります。
沖縄アーカイブ研究所:
「沖縄山形屋の屋上遊園地」(1968〜1972)
「沖縄山形屋8階」(1970年代中頃)

4. リウボウスカイランド 1963年12月19日頃開園

『沖縄タイムス 1963.12.8』夕刊2面「3階増築…屋上遊園地(スカイランド)近日開場! リウボウ」の広告。
『琉球新報 1963.12.19』夕刊3面「沖縄でいちばんあたらしい屋上ゆうえんち スカイランド誕生!!」の広告。
1963年12月19日の夕刊に開園広告が載っていて、20日に開園した可能性も有るので、19日頃開園としておきます。

リウボウスカイランドの開園広告
『琉球新報 1963.12.19』夕刊3面
リウボウスカイランドの様子は、以下が参考になります。
リウボウヒストリー | 樂園百貨店
※「今となっては珍しい屋上の遊園地」の写真有

5. 与那原テック 1966年8月7日開園

『沖縄タイムス 1966.8.7』朝刊5面「祝開園 与那原テック 科学が生んだお伽の国 夢の総合大遊園地…株式会社沖縄テクニランド」の広告。

与那原テックの開園広告
『沖縄タイムス 1966.8.7』朝刊5面
与那原テックの様子は、以下が参考になります。
沖縄県公文書館:
「与那原町 与那原テック」(1970)アルバム名:琉球政府関係写真資料193、写真番号:054223

沖縄アーカイブ研究所:
「楽しい自動車遊園地 与那原テック」(1969)
「与那原テック」(1975以降)
「与那原テック(リフトなど)」(1977)

6. 三越スカイランド 1970年10月10日開園

大越百貨店は東京の株式会社三越と業務提携して、地上8階地下2階のビルを建設し、1970年10月10日に沖縄三越として開店しました。
『琉球新報 1970.10.10』朝刊3面「沖縄三越きょう10時開店!」の広告で、「三越スカイランド8F屋上遊園地」と書かれています。

三越スカイランドの開園広告
『琉球新報 1970.10.10』朝刊3面
三越スカイランドの様子は、以下が参考になります。
沖縄アーカイブ研究所:
「沖縄三越 屋上遊園地へ」(1970前後)
「沖縄三越の屋上遊園地」(1975.1)

今回の調査は以上になります。
ひたすら新聞をめくり続けて、かなり疲れました。笑